reakcje redoks - zwiazki organiczne

[katarina]

Witam,
czy mógłby mi ktoś udzielić wskazówek co do bilansowania reakcji
redoks, gdzie reagentami są zw. organiczne
np:
a) Cr2O7[2-]* + CH3OH + H[+] --> Cr[3+] + HCHO + H2O
b) Cr2O7[2-] + CH3CH2OH + H[+] --> Cr[3+] + CH3CHO + H2O
c) KMnO4 + CH2=CH2 + H2SO4 + H2O --> CH2(OH)-CH2OH + MnSO4 + K2SO4
d) p-C6H4(OH)2 + I2 + OH[-] --> C6H4O2 + I[-] + H2O


* w [] podałam ładunek jonu

z góry dziękuje za odpowiedź

pozdrawiam
kaska

[alburnus]

Post by katarina
czy mógłby mi ktoś udzielić wskazówek co do bilansowania reakcji
redoks, gdzie reagentami są zw. organiczne

Stopnie utlenienia:
1. Wodór +1
2. Tlen -2 (niezależnie od krotności wiązania z węglem)
3. Węgiel wg powyższych dla zachowania elektroobojętności, wiązanie z innym
węglem (niezależnie od jego krotności) nie zmienia stopnia utlenienia. Każdy
atom węgla w tej samej cząsteczce może mieć inny stopień utlenienia.

Post by katarina
a) Cr2O7[2-]* + CH3OH + H[+] --> Cr[3+] + HCHO + H2O

Stopień utlenienia C w metanolu = stopień utlenienia O + 4xstopień utlenienia
H = -2 + 4 = -2
Stopień utlenienia C w metanalu = stopień utlenienia O + 2x stopień
utlenienia H = -2 + 2 = 0
Stopnie utlenienia chromu znajdziesz już sobie sama i również sama dokonasz
bilansu elektronowego.

Post by katarina
b) Cr2O7[2-] + CH3CH2OH + H[+] --> Cr[3+] + CH3CHO + H2O

Bierzemy pod uwagę tylko atom węgla połączony z grupą OH i odpowiednio ten
sam atom wchodzący w skład grupy aldehydowej - drugi węgiel (ten z grupy
metylowej) nie zmienia swojego stopnia utlenienia i ma go zupełnie inny.
substrat: -1
produkt: +1

Post by katarina
c) KMnO4 + CH2=CH2 + H2SO4 + H2O --> CH2(OH)-CH2OH + MnSO4 + K2SO4

Oba atomy są równocenne i oba reagują.
substrat: -2
produkt: -1

Post by katarina
d) p-C6H4(OH)2 + I2 + OH[-] --> C6H4O2 + I[-] + H2O

Oba atomy połączone z grupoami OH są równocenne i oba reagują.
substrat: +1
produkt: +2


alburnus
http://www.chemlinki.w.pl

[Piotr K. Olszewski]

czy mógłby mi ktoś udzielić wskazówek co do  bilansowania reakcji
redoks, gdzie reagentami są zw. organiczne

1. Łańcuch węglowy dzielisz na mery zawierające po jednym atomie węgla wraz z
podstawnikami.
2. Merom przypisujesz całkowity ładunek 0 i określasz w zwykły sposób stopień
utlenienia węgla.
To wszystko.
W ramach ćwiczeń przeanalizuj sobie ciąg:

R-CH2OH -[O]-> R-CHO -[O]-> R-COOH
Jak widzisz wystarczy analizować tylko grupę "funkcyjną" (CH2OH dla alkoholi).
Określ stopień utl. węgla, zobaczysz, że rośnie.

Czasem nie warto po prostu bawić się w bilansowanie redoksów (zwłaszcza, gdy
celem jest tylko uzgodnienie równania).

Piotr

[Piotr K. Olszewski]

Post by Piotr K. Olszewski
To wszystko.

Chciałbym jeszcze przestrzec przed pułapkami wynikającymi z baaaaaaardzo
umownego przypisywania stopni utlenienia węglom w węglowodorach. Ot, choćby
synteza Wurtza:

2CH3Cl + Zn -> CH3-CH3 + ZnCl2
-2 -3
Węgiel się zredukował... He he... a to ci utleniacz ;-)

Piotr

[Michal Sobkowski]

Post by Piotr K. Olszewski

Post by Piotr K. Olszewski
To wszystko.

Chciałbym jeszcze przestrzec przed pułapkami wynikającymi z baaaaaaardzo
umownego przypisywania stopni utlenienia węglom w węglowodorach. Ot, choćby
2CH3Cl + Zn -> CH3-CH3 + ZnCl2
-2 -3
Węgiel się zredukował... He he... a to ci utleniacz ;-)

No jasne, że utleniacz. :-) A im więcej chlorów lub cięższych halogenów,
tym silniejszy.
Do utleniania P(+3) -> P(+5) bardzo popularny jest CCl4, można też
zastosować CHBr3 i CHI3 (co do CH2I2 pewności nie mam).

W każdym razie chloroalkany spokojnie można traktować jako utleniacze.


Znowu okazałem się Brutusem! :-)

Ale nie przeczę, że czasem można dojść do dziwnych wniosków co do
utleniacza/reduktora, choć barwnego przykładu nie podam!

Michał

[ArSaghar]

katarina napisał(a):

Zasada bilansowania jest taka sama jak w przypadku
reakcji zwiazkow nieorganicznych.

Post by katarina
a) Cr2O7[2-]* + CH3OH + H[+] --> Cr[3+] + HCHO + H2O

Reakcja utleniania alkoholu do aldehydu.
Chrom przeszedl +7 na +3 - czyli sie zredukowal [jest
utleniaczem]
wegiel przeszedl z -2 na 0 czyli sie utlenil (zgodnie z
nazwa reakcji)

Post by katarina
b) Cr2O7[2-] + CH3CH2OH + H[+] --> Cr[3+] + CH3CHO + H2O

j.w. tyle ze "liczymy" teraz wegiel przy grupie
hydrokyslowej i karbonylowej, czyli z -1 przeszedl na +1
(i znow zgodnie z nazwa reakcji sie wegiel utlenil)


itd...

[Piotr K. Olszewski]

Post by ArSaghar

a) Cr2O7[2-]* +  CH3OH + H[+] --> Cr[3+] + HCHO + H2O

Reakcja utleniania alkoholu do aldehydu.
Chrom przeszedl +7 na +3 - czyli sie zredukowal [jest
utleniaczem]

Ehm...


Piotr

[Borek]

Post by katarina
czy mógłby mi ktoś udzielić wskazówek co do bilansowania reakcji
redoks, gdzie reagentami są zw. organiczne

Ktoś już się rozpisał na ten temat ;)

http://www.chem.univ.gda.pl/~tomek/rowna.htm

Pzdr,
Borek