Acetanilid

[cpt.Zbik]

WItam !!!
Chcialem sie tylko zapytac czy dobrze pamietam ze zwiazek ten mozna otrzymac
z anilini w wyniku reakcji z bezwodnikiem octowym w obecnosci pirydyny.
Tylko nie moge sobie przypomniec mechanizu a wydaje mi sie ze to substytucja
nukleofilowa.
Moze ktos mi to potwierdzic badz mnie sprostowac

[Marek]

Post by cpt.Zbik
WItam !!!
Chcialem sie tylko zapytac czy dobrze pamietam ze zwiazek ten mozna
otrzymac z anilini w wyniku reakcji z bezwodnikiem octowym w obecnosci
pirydyny.

Bez obecnosci pirydyny. W obecnosci cynku (zapobiega utlenianiu sie aniliny
podczas reakcji.

Post by cpt.Zbik
Tylko nie moge sobie przypomniec mechanizu a wydaje mi sie ze to
substytucja nukleofilowa.

Mechanizm- Atak wolnej pary elektronowej przy N aniliny na karbonylowy atom
wegla bezwodnika octowego

Post by cpt.Zbik
Moze ktos mi to potwierdzic badz mnie sprostowac
--
Pozdrawiam
cpt.Zbik
===HOOAH===

[ex-rak]

Post by Marek

Post by cpt.Zbik
WItam !!!
Chcialem sie tylko zapytac czy dobrze pamietam ze zwiazek ten mozna
otrzymac z anilini w wyniku reakcji z bezwodnikiem octowym w obecnosci
pirydyny.

Bez obecnosci pirydyny. W obecnosci cynku (zapobiega utlenianiu sie aniliny

Marku, tak z ciekawosci co utlania aniline w reakcji aniliny z Ac2O?

I jaki to moze byc jej mechanizm?

[cpt.Zbik]

Marek napisał/ła

Post by Marek
Mechanizm- Atak wolnej pary elektronowej przy N aniliny na
karbonylowy atom wegla bezwodnika octowego

Czyli cos takiego :

C6H5NH2+ (CH3CO)2O=

H O(-)
C6H5N(+)-C-CH3 i to sie rozpada na
H OCOCH3

O
H //
C6H5N(+)-C + CH3COO(-)
H \
CH3

I teraz pod wplywem czego od tego odchodzi proton???

by powstało :
O
//
C6H5N-C + CH3COOH
H \
CH3

[ex-rak]

Post by cpt.Zbik
Marek napisał/ła

Post by Marek
Mechanizm- Atak wolnej pary elektronowej przy N aniliny na
karbonylowy atom wegla bezwodnika octowego

C6H5NH2+ (CH3CO)2O=
H O(-)
C6H5N(+)-C-CH3 i to sie rozpada na
H OCOCH3
O
H //
C6H5N(+)-C + CH3COO(-)
H \
CH3
I teraz pod wplywem czego od tego odchodzi proton???
O
//
C6H5N-C + CH3COOH
H \
CH3

To sie napracowales.

Moechanizm nukleofilowej substytucji zanjdziesz w tej prezentacji w Power
Pointcie. Rozdzialu General Mechanism for Nucleophilic Acyl Substitution

http://www.chem.uic.edu/wardrop/teaching/chem234/files/WARDROP-234-
16.ppt#354,41,20.3 General Mechanism for Nucleophilic Acyl Substitution


lub

www.chem.uic.edu/wardrop/teaching/ chem234/files/WARDROP-234-16.ppt

[ex-rak]

Post by cpt.Zbik
WItam !!!
Chcialem sie tylko zapytac czy dobrze pamietam ze zwiazek ten mozna otrzymac
z anilini w wyniku reakcji z bezwodnikiem octowym w obecnosci pirydyny.
Tylko nie moge sobie przypomniec mechanizu a wydaje mi sie ze to substytucja
nukleofilowa.
Moze ktos mi to potwierdzic badz mnie sprostowac

[ex-rak]

Post by cpt.Zbik
WItam !!!
Chcialem sie tylko zapytac czy dobrze pamietam ze zwiazek ten mozna otrzymac
z anilini w wyniku reakcji z bezwodnikiem octowym w obecnosci pirydyny.
Tylko nie moge sobie przypomniec mechanizu a wydaje mi sie ze to substytucja
nukleofilowa.
Moze ktos mi to potwierdzic badz mnie sprostowac

1. Tak mozna.

2. Wydaje mi sie, ze raczej addycja, transfer protonu, eliminacja. Reakcje
zasadniczo odwracalne, tyle ze ostatni etap (powstawanie acetanilidu)
praktycznie nie.