Discussion:
clorowanie benzenu!!
(Wiadomość utworzona zbyt dawno temu. Odpowiedź niemożliwa.)
Madzia
2007-05-21 13:58:23 UTC
Permalink
O co chodzi w chlorowaniu benzenu w obecności światła. Może ktoś podac
reakcję i wzory strukturalne?
Z góry dzięki!
Pawe³ Sroka
2007-05-21 19:46:13 UTC
Permalink
Post by Madzia
O co chodzi w chlorowaniu benzenu w obecności światła.
zapewne chodzi o niezwykle istotne zamienienie literki "H" literkami "Cl" we
wzorze benzenu

;-)

Paweł

PS
po ciemku reakcja sie wstydzi, wolne rodniki nie powstają i literki się nie
zamieniają
lcc
2007-05-21 20:11:38 UTC
Permalink
On Mon, 21 May 2007 21:46:13 +0200, Paweł Sroka
<***@pulapka.op.pl> wrote:

Oj, oj, oj.
W wersji licealnej pierścień aromatyczny _nie_ reaguje z chlorem pod
wpływem światła, substytucja zachodzi pod wpływem kwasów Lewisa (np
AlCl3). Gdzieś było, że w ekstremalnych warunkach (wysoka temperatura, hv,
może ciśnienie) powstaje heksachlorocykloheksan.
Natomiast chlorowaniu w tych warunkach łatwo ulegają protony alkilowe,
zwłaszcza w pozycji benzylowej.

lcc
--
Using Opera's revolutionary e-mail client: http://www.opera.com/mail/
Wojciech Szczepankiewicz
2007-05-22 07:22:05 UTC
Permalink
Post by lcc
On Mon, 21 May 2007 21:46:13 +0200, Paweł Sroka
Oj, oj, oj.
W wersji licealnej pierścień aromatyczny _nie_ reaguje z chlorem pod
wpływem światła, substytucja zachodzi pod wpływem kwasów Lewisa (np AlCl3).
Gdzieś było, że w ekstremalnych warunkach (wysoka temperatura, hv, może
ciśnienie) powstaje heksachlorocykloheksan.
Natomiast chlorowaniu w tych warunkach łatwo ulegają protony alkilowe,
zwłaszcza w pozycji benzylowej.
Heksachlorocykloheksan (HCH) otrzymuje się właśnie w wyniku fotochemicznego
chlorowania heksanu. Jedna z form HCH jest używana, jako insektycyd, pod nazwą
lindan.
Reakcja może być taka. Foton rozbija cząsteczkę chloru na dwa atomy, czyli
rodniki
Cl2 -hv-> 2Cl. (-hv->, oznacza pod wpływem światła). Teraz reakcja może być
łańcuchowa. Rodnik chlorowy atakuje wiązanie podwójne w benzenie:
Cl. + C6H6 -> C6H6Cl.
ale rodnik zlokalizowany jest na sąsiednim atomie węgla do pwstałego wiązania
C-Cl, teraz
C6H6Cl. + Cl2 -> C6H6Cl2 + Cl.
i tak dalej aż do wysycenia wszystkuch wiązań podwójnych. Terminacja to
2Cl. -> Cl2
lub każda kombinacja rodników powstałych z benzenu (mnóstwo reakcji...).

Wojtek
lcc
2007-05-22 16:45:06 UTC
Permalink
Post by Wojciech Szczepankiewicz
Heksachlorocykloheksan (HCH) otrzymuje się właśnie w wyniku
fotochemicznego chlorowania heksanu. Jedna z form HCH jest używana, jako
insektycyd, pod nazwą lindan.
A jakie są warunki tej reakcjji (temp, czas etc)
Wojciech Szczepankiewicz
2007-05-22 20:55:54 UTC
Permalink
Post by lcc
Post by Wojciech Szczepankiewicz
Heksachlorocykloheksan (HCH) otrzymuje się właśnie w wyniku
fotochemicznego chlorowania heksanu. Jedna z form HCH jest używana, jako
insektycyd, pod nazwą lindan.
A jakie są warunki tej reakcjji (temp, czas etc)
Na temat tej reakcji:

http://www.headlice.org/lindane/lindane/lindane.htm

Wojtek

Pawe³ Sroka
2007-05-22 19:58:20 UTC
Permalink
Post by lcc
Oj, oj, oj.
W wersji licealnej pierścień aromatyczny _nie_ reaguje z chlorem pod
wpływem światła, substytucja zachodzi pod wpływem kwasów Lewisa (np
AlCl3). Gdzieś było, że w ekstremalnych warunkach (wysoka temperatura, hv,
może ciśnienie) powstaje heksachlorocykloheksan.
Prawda :-)

Paweł
Loading...